Engel atlamada uluslararası bir çok bşarıya imza atan Gerry, binicilik kariyeri boyunca toplam 16 Nations Cup, 9'u Grand Prix olamk üzere toplam 47 Uluslararası yarışma kazandı. Gerry; 2007 yılında, aralarında Dublin CSIO5*'da bulunduğu 4 Grand Prix'de zafere ulaştı.

SIEC Takımı adına S.I.E.C. Janico ve S.I.E.C. Coppy Cat ile yarışan Gerry Flynn, SIEC Takımının baş antrenörlüğünü yapmaktadır. Genç yetişkin kategorisinde Çağrı Başel; gençlerde Burak Azak ve B kategori binicilerde Sevil Sabancı, Oktay Sezek'i çalıştırmaktadır.